| 1959 |
| El 20 de Agosto se estrena GRINGALET, de Rubén W. Cavallotti, pelÃcula en la que debuta como actor cinematográfico interpretando un papel secundario. El 3 de Diciembre nace su primer hijo, Fernando. |
| 1960 |
| En el Canal 9 comienza EL CAPITAN PILUSO, ciclo que dura poco más de tres años en esa emisora. En 1965 el programa se emite durante un año en Canal 7 y a partir de 1967 se presenta dos años en el Canal 2 de La Plata. |
| 1962 |
| El 19 de Marzo nace Marcelo, su segundo hijo. |
| 1964 |
| El 30 de Marzo ingresa al elenco de OPERACION JA JA, un programa de Gerardo y Hugo Sofovich en Canal 11. Ese mismo dÃa, debutan Javier Portales y Maria Rosa Fugazot. El 26 de Julio nace su tercer hijo, Mariano. En Octubre se separa de Judith Jaroslavsky. |
| 1965 |
| En Enero comienza el programa UN VERANO CON OLMEDO, dónde vuelve a ser protagonista de un ciclo, con dirección de Gerardo y Hugo Sofovich. |
| 1967 |
| Se casa el 23 de Septiembre con Tita Russ. |
| 1968 |
| El 28 de Julio nace Javier, su cuarto hijo. En Operación Ja Ja nacen los personajes Rucucu y el Yéneral Gonzáles, y al mismo tiempo Olmedo se presenta esporádicamente en otro ciclo de los Sofovich, Vivir es una Comedia, también emitido por Canal 11. |
| 1969 |
| Participa en EL BOTON, por Canal 9, además presenta Domingos de teatro porteño y realiza algunas actuaciones especiales en Domingos de mi ciudad. |
| 1970 |
| En Enero conduce el programa El Test de las familias que se emite por Canal 9. El 14 nace su única hija, Sabrina. El 3 de Diciembre regresa a Canal 11 con LAS 36 HORAS DE OLMEDO, una emisión a beneficio de la Casa Cuna y del Hospital Argerich, dónde bate el récord de permanencia en cámara. |